Sam (joué par Jared Padalecki) et Dean (joué par Jensen Ackles) Winchester sont deux frères. Deux frères que tout oppose. Dean a choisi d'accompagner son père dans sa lutte contre les forces du mal qui ont brutalement tuer sa mère 20 ans plus tot. Sam lui a preferé laisser son passé de chasseur derrière lui et s'est éloigné de sa famille pour poursuivre ses études de droit dans une grande université. Mais quand son frère ainé vient lui demander son aide pour retrouver leur père disparu, Sam n'a d'autre choix que de le suivre. Pour le retrouver, les deux frères vont eux-mêmes devoir chasser ce que poursuivait leur père. Sam va bien malgrè lui devoir renouer avec son passé et le tragique destin de sa famille.

Dean est né le 24 janvier 1979 à Lawrence (Kansas) de Mary et John Winchester. Il a un petit frère, Sam Winchester, de quatre ans son cadet. Il adore sa famille, le rock classique et sa voiture, une Chevrolet Impala de 1967 noire, qui est assez importante dans la série.

Sa mère est tuée par un démon quand il a quatre ans au-dessus du berceau de son frère. A partir de là, lui et Sam sont entraînés par leur père à chasser et tuer les démons, mais contrairement à son frère, avoir été "élevé comme un guerrier" ne lui pose aucun problème et il ne cherche pas à avoir une vie "normale".

Quand leur père disparait alors qu'il "chassait", Dean va trouver Sam à l'université pour qu'il l'aide à le retrouver. Jessica, la petite amie de Sam, meurt de la même façon que leur mère 22 ans plus tôt. Sam accepte alors d'aider Dean à chercher leur père et à chasser les créatures supernaturelles sur leur chemin.

Grâce à son entrainement, Dean est un excellent tireur, il se bat particulièrement bien et a une connaissance extensive des choses surnaturelles.

Il est le seul à pouvoir appeler son frère par son surnom, Sammy.

Quand il utilise des faux noms, il donne souvent des noms de rockers.

Il a une peur bleue de prendre l'avion et prétend que c'est pour cela qu'il se déplace toujours en voiture.

Il a tendance à parler à la légère de leurs aventures, à faire des blagues vulgaires et des allusions grivoises. Il adore manger et on peut le voir s'empiffrer dans de nombreux épisodes.

De caractère dragueur, cela fait de lui quelqu'un qui apprécie discuter avec de charmantes filles, qu'il rencontre lors de ses "chasses", et incite son frère à faire de même, pour se divertir un peu.

Dans l'épisode Faux frère, Sam et Dean combattent un « shapeshifter » responsable d'une série de meurtres, qui prend entre autres l'apparence de Dean. Dean le tue alors qu'il a encore son apparence. Le corps est retrouvé et Dean est officiellement déclaré mort.

Nom: Samuel Winchester
Date de naissance: 2 Mai 1983
Lieu de naissance: Lawrence, Kansas

Sam, 23 ans, est le cadet des Winchester. Sa mère a été tué au-dessus de son berceau le jour de ses 6 mois (date importante!). Il n'a aucun souvenir d'elle, et donc se sent moins concerné par la chasse aux démons qui rythme le quotidien de son père et de Dean, son frère.
Après le lycée, il décide d'aller à l'université, et il coupe le contact avec sa famille. Pendant 2 ans il vivra une vie "normale" avec ses amis et sa petite amie Jessica. Mais Dean revient le chercher car leur père a disparu, et après le meurtre de Jessica il repart sur les routes avec Dean avec pour seul objectif de venger la mort de sa petite amie.

Sam est très différent de son frère. Il n'aime pas la vie de chasseur de démons, ni mentir à tout le monde (même s'il est très convainquant quand il le fait), et n'est pas à l'aise lorsqu'il s'agit de faire quelque chose d'illégal. Il respecte beaucoup plus la loi et la police que Dean (d'ailleurs il était à la fac de droit). La mort de Jess l'a beaucoup marqué, et on sent qu'il n'a pas envie d'aller vraiment de l'avant et de faire d'autres rencontres (lorsque Dean et lui traînent dans les bars, le grand frère drague les filles alors qu'il fait des recherches sur l'esprit du moment à vaincre!). Ses relations avec son père sont aussi loin d'être parfaites, car ce dernier n'était pas d'accord pour qu'il aille à l'université. Et de plus, s'il veut retrouver son père, c'est uniquement pour trouver le meurtrier de Jessica.

Il va pourtant retrouver ses habitudes de chasseurs de fantômes au fur et à mesure des épisodes et ses divergences d'opinions avec sa famille promettent des moments de tension... et de bonheur.

C'est une super chanson que l'on peu entendre dans un épisode de Supernatural, l'épisode 2 de la saison 1.

Nom: John Erhard Winchester
Date de naissance: 1954
Lieu de naissance: Inconnu
Date de décès: 2006
Lieu de décès: Inconnu

John, le père de Dean et Sam, est un ancien soldat de l'armée Américaine, qui a dû élever seul ses garçons après le meurtre de sa femme. Il n'aura dès lors plus qu'un unique but, celui de retrouver et de tuer la créature surnaturelle qui a bouleversée sa vie, et ce, au détriment de l'éducation de ses fils. Il les entraîne sur les routes avec lui, et les élève comme des soldats, en leur apprennant tout ce qu'il découvre sur le surnaturel.

C'est à cause de sa disparition que Dean et Sam sont amenés à repartir sur les routes ensemble. Grâce à son journal, qui réunit toutes les informations qu'il a pu accumuler sur le surnaturel pendant les 20 dernières années, les frères Winchester ont pu résoudre de nombreuses affaires.